Kendini belalı bir çocuk olarak gören Owen Cunningham Wilson, Dallas’ta, aslen Massachusetts’li, İrlandalı-Amerikalı bir ebeveynin çocuğu olarak dünyaya geldi. Teksas’ta bir fotoğrafçı olan annesi Laura (Cunningham) ile büyüdü; babası, bir reklam yöneticisi olan Robert Andrew Wilson’dır ve erkek kardeşleri Andrew Wilson (en büyüğü) ve Luke Wilson (en küçüğü) hala film sektöründe çalışmaktadır. Onuncu sınıfta St. Mark’s School of Texas’tan atılan Wilson, ikinci sınıfını Thomas Jefferson School’da tamamladı ve ardından New Mexico’daki bir askeri akademiye gitti. Daha sonra, gelecekteki akıl hocası ve arkadaşı Wes Anderson ile tanıştığı Austin’deki Texas Üniversitesi’ne gitti.
Anderson’la birlikte “Bottle Rocket” filminin senaryosunu yazdı. Film birkaç yıl önce Anderson tarafından yönetilen kısa bir filme dayanıyordu. Uzun metrajlı film 1996 yılında gösterime girdi. Ticari bir başarısızlık olmasına rağmen olumlu eleştiriler aldı.
Owen Wilson, birkaç projede birlikte çalıştığı film yapımcısı Wes Anderson ile olan işbirliğiyle ünlü bir aktör ve senarist olma yolunda ilerledi. Wilson ve Anderson, ikisi de Teksas Üniversitesi’nde okurken tanışmışlar ve kariyerlerine “Bottle Rocket” senaryosunu yazarak başlamışlardı. Film Anderson tarafından yönetildi ve Owen ve kardeşi Luke’un başrollerini paylaştı. Film gişede üstün bir başarı gösteremedi ancak eleştirmenlerin dikkatini çekti ve ikilinin kariyerlerini başlatmasına yardımcı olan olumlu eleştiriler aldı.
Gençken okulda büyük bir baş belasıydı ve bir öğretmenin defterini çaldığı için okuldan atıldı. Bir büyük ve bir küçük erkek kardeşle ortanca çocuk olarak büyüyen Owen, onu kardeşlerinden ayıracak ve ebeveynlerinin dikkatini çekecek bazı yaramazlıkların peşindeydi. Ama film dünyasına girdiğinde, sevgi dolu iki kardeşini de yanına alarak Hollywood’a götürdü. Kendine özgü çarpık burnu, pürüzsüz komedi stili ve saçma mizahıyla kısa süre sonra kendisini “The Cable Guy” gibi komedi filmleri ile beklenmedik bir başarının içerisinde buldu.
Kısa süre sonra, birçoğunda senaryo yazarı olarak bulunduğu, ticari olarak başarılı birçok filmde rol aldı. Başarılı kariyerinin yanı sıra, oyuncu aynı zamanda birkaç güzel kadınla olan bağlantılarıyla da ünlüdür. En büyük çıkışını 2000 yılında dövüş sanatları komedisi Şangaylı Kovboy (2000) filminde Roy O’Bannon olarak rol aldığında buldu. Film büyük bir ticari başarıydı. Bu rolü 2003’te “Şangay Şövalyeleri” filminde de tekrarladı.
Arkadaşı Anderson tarafından yönetilen komedi draması “The Royal Tenenbaums” ın (2001) senaryosunu yazdı. Film kritik bir başarıydı ve senaryosu için bir Akademi Ödülü de dâhil olmak üzere birçok ödüle aday gösterildi.
2004, oyuncu için çok verimli bir yıldı ve beş filmde rol aldı ve bunlardan en önemlisi, Fransız dalış öncüsü Jacques-Yves Cousteau’nun hem parodi hem de saygı gösterisinde bulunan komedi filmi“Steve Zissou İle Suda Yaşam” oldu.
2005 yapımı “Davetsiz Çapkınlar” filminde bekâr bir avukat olan John Beckwith rolünü oynadı. Romantik komedi anında hit oldu ve eleştirmenler tarafından olumlu bir şekilde değerlendirildi.
2006’da komedi filmi “Sen, Ben Ve Dupree” nin ortak yapımcılığını ve başrolünü üstlendi ve 2008’de “Marley ve Ben” filminde John Grogan olarak rol aldı. 2011’de nostalji ve modernizm temalarını inceleyen romantik komedi “Paris’te Gece Yarısı” nda rol aldı.
Filmlere ek olarak, “Community” ve “Drunk History” gibi televizyon programlarının bölümlerinde de yer aldı. Sırasıyla 2013 ve 2014’te piyasaya sürülen “Burada Mısın” ve “Gizli Kusur” gibi filmlerde de rol almıştır.
“The Royal Tenenbaums” adlı filmi, onu Hollywood’da üne kavuşturan en tanınmış eseridir. Üç yetenekli kardeşin hayatını anlatan komedi draması yazdı ve filmde rol aldı. 2001’de Tenenbaums Ailesi filminin senaryosu ile en iyi senaryo dalında Oscar Akademi Ödülüne, Wes Anderson bile aday oldu ve toplamda 15 ödül ve 51 ödül adaylığını kariyeri boyunca kazandı.
