Woody Harrelson, 23 Temmuz 1961’de Texas, Midland’da Diane Lou ve Charles Voyde Harrelson’ın oğlu olarak dünyaya geldi. Jordan ve Brett kardeşler olmak üzere iki kardeşi vardır.
Genç Harrelson sadece yedi yaşındayken, babası Federal Yargıç John H.Wood, Jr.’ı öldürmekten ömür boyu hapis cezasına çarptırıldı. Bu nedenle, hayatının büyük bir kısmında Ohio’da annesi ile birlikte yaşadı.
Örgün eğitimini Lübnan Lisesi’nden tamamladı. Okumaya ek olarak, Kings Island Eğlence Parkı’nda oymacı olarak çıraklık yaptı.
Lise mezuniyetini tamamladıktan sonra, Hannover Koleji’ne kaydolmak için Hannover’e taşındı. Orada Sigma Chi kardeşliğinin bir parçası oldu. 1983’te lisans eğitimini tiyatro ve İngilizce bölmünde tamamladı.
Çalışmalarını bitirdikten hemen sonra kısa bir süre New York tiyatrosunda çalıştı. 1985’te profesyonel olarak ilk çıkışını dördüncü sezonunda olan NBC’nin popüler sitcomu “Cheers” da bir barmen olan Woody Boyd rolüyle yaptı.
“Cheers”da, Nicholas Colasanto’nun canlandırdığı Coach karakterinin sadece bir alternatifi olarak başlayan yolculuğu, 1989’a kadar dört sezon sürdü. Dahası, kendisine beş Emmy Ödülü adaylığı kazandırdı ve sonunda birini kazandı. Dizideki performansı ona çok fazla popülerlik ve ün kazandırdı.
Televizyon kariyeri devam ederken, tiyatro kariyerinden tamamen vazgeçmedi ve “Brooklyn Laundry”, “Furthest From the Sun” gibi birkaç oyunda görüldü.
1986’da vizyona giren filmi “Wildcats” ile “Cheers” üzerinde çalıştığı sırada beyazperdeye bir giriş yaptı, bu filmde minyatür bir görünüm yaptığı bir futbol komedisidir. Bunu takiben, “Beyazlar Beceremez”, “Para Treni”, “LA Story” gibi filmlerde rol aldı.
Film kariyeri, Robert Redford ve Demi Moore’la birlikte rol aldığı “Ahlaksız Teklif” (1993) adlı filmle harika bir başlangıç yaptı. Film büyük bir başarıydı ve gişede toplam 265.000.000 dolar hâsılat elde etti.
“Ahlaksız Teklif” adlı filmin başarısından hemen sonra, Juliette Lewis’le birlikte Oliver Stone’un filmi Katil Doğanlar (1994) filminde başrol oynadığı görüldü. Bunu Michael Cimino filmi “Güneşin Peşinde” ve komedi “Raptiye” filmleri takip etti.
Film kariyeri, Miloš Forman’ın, Larry Flynt karakterini canlandırdığı ‘The People vs. Larry Flynt’ filminden sonra gelişti. Film, performansı ile büyük beğeni topladı. Hatta prestijli ödül işlevlerinden En İyi Erkek Oyuncu kategorisinde aday gösterildi.
Kariyeri, “Larry Flynt Skandalın İsmi” filmi yayınlandıktan sonra durdurulamaz bir yükselişe geçmişti. 1997’deki rol aldığı savaş filmi Saraybosna’ya Hoş Geldiniz (1997) ve Başkanın Adamları (1997) ile başlayarak ciddi filmlerde birkaç başrolü üstlendi.
1998’de gerilim filmi Palmetto’da rol aldı. Bunu, Çavuş Keck rolünü oynadığı İnce Kırmızı Hat (1998) adlı savaş filmi takip etti. Film son derece parlaktı ve bir gişe başarısıydı. Seyirciler ve eleştirmenler tarafından büyük beğeni topladı ve kabul gördü, yedi Akademi Ödülü adaylığı kazandı.
Birkaç yıl televizyon dizi ve filmlerinde rol aldıktan sonra 2003 yılında komedi filmi “Asabiyim” ile beyaz perdeye geri döndü. Ayrıca, aksiyon filmi Gün Batarken (2004) ve Spike Lee filmi ‘She Hate Me’ de rol aldı.
2005 yılı bu yetenekli oyuncu için olaylı bir yıldı çünkü üç filminin vizyona girmesi planlanıyordu. Bunlar arasında “Arapsaçı”, “Tek Başına” filmleri bulunmaktadır. Onları “Karanlığı Tanımak” filmi ve animasyon filmi “Free Jimmy” takip etti.
2007’de, bir polisiye gerilim filmi olan “İhtiyarlara Yer Yok” filmi prestijli Akademi Ödülünü almaya devam ederken, oyuncunun kariyer grafiğinde bir başka büyük sıçrama yaşadı. Film, şaşırtıcı konusu, müthiş oyunculuğu ve dikkate değer yönetmenliği ile çok popüler oldu.
Bunu Seattle’da bir polis memuru rolünü oynadığı İsyan (2007) filmiyle pekiştirdi. O dönemde rol aldığı diğer filmler arasında “Çaylak Profesyonel” (2008), “Yedi Yaşam” (2008) ve “Haberci” (2009) bulunuyor. Haberci filmindeki performansı ona bir Oscar Akademi Ödülü Adaylığı kazandırdı.
Daha sonra, Roland Emmerich’in “2012” filminden önce korku komedisi “Zombieland”de bir karakteri canlandırdı. 2010 yılında, fütüristik batı dövüş sanatları filmi “Bunraku” da rol aldı ve ardından “Friends with Benefits” filminde rol aldı. Sonrasında “Açlık Oyunları” filminde Haymitch Abernathy rolünü üstlendi. Oyuncunun 3 Oscar Akademi Ödülü ile beraber (Üç Billboard Ebbing Çıkışı, Missiouri / Haberci/ Larry Flynt Skandalın İsmi) 23 ödülü ve 92 ödül adaylığı bulunmaktadır.